Forscher der WWU lösen ein Problem der Organischen Chemie

Forscher der Universität Münster lösen ein Problem der Organischen Chemie
Forscher der Universität Münster lösen ein Problem der Organischen Chemie - Dr. Armido StuderDr. Hui Cao und Dr. Mit Qiang Cheng (von links). Flipchart zeigt die chemische Umwandlung von Loratadin, einem wichtigen Antagonisten des Histamin-H1-Rezeptors, modifiziert über eine Trifluormethylgruppe. BILDNACHWEIS : Universität Münster - Arbeitsgruppe Studer

Pyridine finden sich häufig in Pharmazeutika und einer Reihe von Materialien sowie Verbindungen, die in der Landwirtschaft verwendet werden, als funktionelle Einheiten, von denen gesagt wird, dass sie entscheidend für die Bestimmung der chemischen Eigenschaften von Substanzen sind.

Pyridine sind ringförmige Kohlenstoff-Wasserstoff (CH)-Verbindungen, bekannt als Heterocyclen, die ein Stickstoff (N)-Atom enthalten.

Für Chemiker bietet das direkte Ersetzen der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindungen (CH-Bindungen) von Pyridinen eine einfache Möglichkeit, selbst im letzten Schritt des Syntheseprozesses komplexe Verbindungen herzustellen und zu modifizieren. Im letzteren Fall ist es möglich, die Wirkstoffe chemisch zu modifizieren, anstatt sie neu zu erstellen.

Es ist äußerst schwierig und selten, Pyridin in einer bestimmten Position relativ zum Stickstoffatom zu funktionalisieren, dh in der schwer fassbaren "Meta-Position".

DR. Eine neue Methode zur Einführung verschiedener funktioneller Gruppen in die meta-Position von Pyridinen hat ein Forscherteam am Institut für Organische Chemie der Universität Münster unter der Leitung von Armido Studer entwickelt. Die Publikation „Science“ hat diese Arbeit nun veröffentlicht.

Wissenschaftler aromatisieren Pyridin vorübergehend, indem sie seine elektrischen Eigenschaften umkehren, was zu einem stabilen Zwischenprodukt namens Dienamin führt. Mithilfe der Radikal- und Polarchemie gelingt es Forschern, viele fluorierte Alkane sowie eine Reihe „elektronenarmer Substituenten“ (Elektrophile) selektiv in die meta-Position zu bringen.

Dabei werden auch Funktionen wie Trifluormethyl- und Halogengruppen umgewandelt, die in der Medizin und Agrochemie wichtig sind. Ein Postdoktorand in der Studer-Studiengruppe, Dr. Laut Hui Cao ist der wichtigste Faktor, dass funktionalisierte Dienamin-Zwischenprodukte unter sauren Bedingungen leicht zu Pyridinen meta-funktionalisiert werden.

Sein Kollege Dr. Qiang Cheng fährt fort: „Die hohe Effizienz, das breite Anwendungsspektrum und die Metaselektivität unseres Ansatzes ermöglichen die Funktionalisierung von zwölf verschiedenen Arten von Arzneimitteln.“ Darüber hinaus entwickelte die Gruppe Verfahren, die eine sofortige Umwandlung von Pharmazeutika in trifluormethyl- und chlorsubstituierte Derivate ermöglichen. Diese Verfahren sind als "Eintopfreaktionen" bekannt, die sehr wenig Aufwand erfordern und in einem einzigen Reaktionsgefäß stattfinden. Chemiker verwenden dafür erschwingliche, leicht zugängliche Chemikalien. „Unsere Arbeit bietet eine Lösung für die offene Frage der Funktionalisierung von Pyridin an der meta-Position“, so Armido Studer. „Wir glauben, dass diese Veröffentlichung die Entwicklung organischer funktioneller Materialien und pyridinhaltiger Medikamente erheblich voranbringen wird.“

Quelle: eurekalert

 

Günceleme: 17/11/2022 23:31

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